Monday Night Skate findet jeweils am ersten Montag des Monats ab 19.30 Uhr statt und steht unter dem Motto "Für alle etwas": Kind und Kegel, Familien mit oder ohne Kinderwagen, Fortgeschrittene oder Schnupper-Skater und –Skaterinnen, Plauschfahrerinnen und –fahrer wie auch die "Freaks" und "Cracks" sollen auf ihrer Kosten kommen. Entsprechend gestaltet ist die Streckenführung: Die erste Runde, welche von Ausserholligen in das Stadtzentrum führt, ist auch für wenig geübte und Kinder geeignet. Die zweite Runde ist länger und schwieriger und für ambitionierte Skaterinnen und Skater gedacht.

Monday Night Skate wird durch das Sportamt organisiert. Für die Sicherheit der Teilnehmenden ist gesorgt: Zusammen mit der Stadtpolizei überwachen geübte Skaterinnen und Skater den Strom der Teilnehmerinnen und Teilnehmer.

Analoge Monday Night Skate- Anlässe finden auch in Paris, Zürich und in zahlreichen deutschen Städten statt.

Das Sportamt der Stadt Bern ist bereits an der Planung der Monday Night Skate der kommenden Saison 2003. Es ist vorgesehen, 10 Ausfahrten von Mai bis Oktober durchzuführen.